Ogļūdeņraži

Ogļūdeņraži
Ogļūdeņraži ir organiski savienojumi, kas satur tikai oglekli un ūdeņradi Ogļūdeņraži parasti ir nepolāras, ūdenī nešķīstošas vielas. To agregātstāvoklis normālos apstākļos ir atkarīgs no molekulmasas. Ogļūdeņraži ar 4-5 oglekļa atomiem molekulā ir gāzes, 4-5 līdz ~20 oglekļa atomiem molekulā ir šķidrumi, un, ja ir vairāk oglekļa atomu, tad tie ir cietas vielas.
Ogļūdeņražus var iedalīt:
• piesātinātajos,
• nepiesātinātajos,
• aromātiskajos.
Piesātinātie ogļūdeņraži. ir ogļūdeņraži, kam visi oglekļa atomi ir SP3 hibridizācijā, tas ir, tajos nav nepiesātināto saišu, un tapēc tie neiesaistās pievienošanas reakcijās. Piesātinātie ogļūdeņraži iedalās alkānos un cikloalkānos. Cikloalkānu īpašības (izņemot atsevišķus maz molekulārus savienojumus) būtiski neatšķiras no atbilstošo alkānu īpašībām, tāpēc bieži vien ar jēdzienu piesātinātie ogļūdeņraži saprot tieši alkanus. Piesātināti ogļūdeņraži ir relatīvi stabili un ķīmiski inerti. Alifātiskie (taisnas virknes) ogļūdeņraži ir ķīmiski visai stabili un reaģē visai smagos apstākļos (paaugstinātā temperatūrā (nitrēšana, oksidēšana (it īpaši))). Šos savienojumus var halogenēt apstarojot ar ultravioleto radiāciju. Cikloalkāni ar lieliem (un nesaspriegtiem) cikliem arī ir stabili. Cikloaklāni ar maziem un saspriegtiem cikliem (ciklopropāns, ciklobutāns) ir ķīmiski aktīvāki. Degviela, kas satur tikai piesātinātos ogļūdeņražus labāk glabājas (mazāk bojājas uzglabāšanas laikā).
Alkānu vispārīgā ķīmiskā formula ir CnH2n+2. Sākot ar n=4 alkāniem ir iespējami izomēri. Līdz n=4 alkāni ir gāzes, tālāk ir šķidrumi un cietas vielas. Cikloalkānu vispārīgā formula ir CnH2n.
Alkānu nosaukumi:
• Metāns – CH4 – Dabasgāzes galvenā sastāvdaļa;
• Etāns – C2H6;
• Propāns – C3H8;
• Butāns – C4H10;
• Pentāns – C5H12;
• Heksāns – C6H14 – nepolārs šķīdinātājs;
• Heptāns – C7H16;
• Oktāns – C8H18;
• Nonāns – C9H20;
• Dekāns – C10H22;
• Ciklopropāns – C3H6 – vispārējās anestēzijas līdzeklis.

Nepiesātinātie ogļūdeņraži var saturēt vienu vai vairākas nepiesātinātas saites.
Ir iespējami arī savienojumi ar vairāk nekā divām dubultsitēm un trīskāršajām saitēm molekulā, bet tos parasti īpaši neizdala. Ir iespējami arī cikliski savienojumi ar nepiesātinātām saitēm (cikloalkēni, cikloalkīni, cikloalkadiēni). Nepiesātinātie ogļūdeņraži ir ievērojami reaģēt spējīgāki nekā piesātinātie ogļūdeņraži.
Nepiesātinātos ogļūdeņražus iedala pēc nepiesātināto saišu skaita un veida:
• Alkēni – satur vienu divkāršo saiti;
• Alkīni – satur vienu trīskāršo saiti;
• Alkadiēni – satur divas divkāršās saites.
Pārējos parasti atsevišķi neizdala.
Nozīmīgākie nepiesātinātie ogļūdeņraži:
• Etilēns – vienkāršākais alkēns, lieto par dažādu vielu (polimēri, spirti, halogēnogļūdeņraži) izejvielu;
• Propilēns – polipropilēna un šķīdinātāju izejviela;
• Butadiēns un izoprēns – gumijas izejvielas;
• Acetilēns- dažādu vielu (tai skaitā etiķskābes) izejviela.

Aromātiskie ogļūdeņraži (arēni) ir ogļūdeņraži, kas satur benzola ciklu. Tos iedala monocikliskos (satur vienu benzola gredzenu) un policikliskos (satur vairākus benzola gredzenus). Šajos ciklos esošās saites ir stiprākas nekā ekvivalentas vienkāršo un dubultsišu kombinācijas, tāpēc šos ogļūdeņražus izdala atsevišķi.
Tikai oglekli saturošie aromātiskie cikli satur 6 atomus, jo 5 un 7 locekļu nepiesātinātie ogļūdeņraži neveido delokalizētu π orbitāli. Heterocikliskajiem savienojumiem ir sastopamas arī 5 un 7 (ļoti reti) locekļu aromātiskās sistēmas.
Cikloalkēnus un cikloalkīnus parasti īpaši neizdala un apskata attiecīgi pie alkēniem un alkīniem. Arēni būtībā arī ir nepiesātinātie ogļūdeņraži, taču tiem ir atšķirīgas ķīmiskās īpašības, tāpēc tos nodala atsevišķi.
Monocikliskie:
• Benzols(C6H6) ir bezkrāsains degošs šķidrums ar relatīvi lielu oktānskaitli, tāpēc agrāk to lietoja kā degvielas komponentu, taču benzols ir kancerogēns, tāpēc to degvielām vairs nelieto (legāli). Benzols ir vienkāršākais arēns. Benzolam ir mazāka reaģēt spēja kā aizvietotajiem arēniem. Aizvietojot benzola molekulā vienu vai vairākus ūdeņraža atomus ar funkcionālajām grupām var iegūt citus arēnus;
• Toluols (metilbenzols, fenilmetāns, C6H5CH3) ir bezkrāsains, degošs šķidrums. To lieto kā šķīdinātāju, jo tas nav tik toksisks kā benzols. Dažreiz toluolu lieto arī, lai palielinātu degvielu oktānskaitli. Oksidējot toluolu, iegūst benzoskābi, nitrējot toluolu, var iegūt dinitrometilbenzolu un TNT;
• Stirols (vinilbenzols)(C6H5CH=CH2) ir caurspīdīgs šķidrums. To galvenokārt lieto kā monomēru polimēru ieguvei. Polimerizējot tīru stirolu iegūst polistirolu, polimerizējot kopā ar butadiēnu, iegūst butadiēna-stirola kaučuku. Stirols ar laiku pats sapolimerizējas, tāpēc tīrā veidā to nav iespējams ilgi uzglabāt. Stirolu iegūst no etilbenzola, to dehidrogenējot;
• Ksilols (dimetilbenzols, C6H4(CH3)2) ir bezkrāsains, degošs šķidrums. Tam ir 3 izomēri: o-ksilols, jeb 1,2-dimetilbenzols, m-ksilols, jeb 1,3-dimetilbenzols un p-ksilols, jeb 1,4-dimetilbenzols. Ksilolu ražo galvenokārt no naftas. Ksilolu (parasti izomēru maisījumu) lieto par šķīdinātāju. Oksidējot ksilolu iegūst ftalskābi.

Policikliskie:
Ar kondensētiem cikliem:
• Naftalīns;
• Benzpirēns (C20H12) pieder pie policikliskajiem arēniem. Arēni uzbūves ziņā var būt ļoti dažādi un sarežģīti. Policikliskajiem arēniem ir divi vai vairāki benzola gredzeni. Ir dzeltena viela ar kušanas temperatūru 1790 °C, tā šķīdumiem raksturīga zaļa fluorescence. Pieder pie kancerogēniem savienojumiem (izraisa ļaundabīgo audzēju veidošanos). Benzpirēnu uzskata par apkārtējās vides indi. Benzpirēns rodas, sadegot dažādiem organiskiem savienojumiem, tādiem kā automobiļu degvielai, naftai un dažādiem atkritumiem, tas veidojas mežu ugunsgrēku laikā, sastopams cigarešu dūmos, un pat ceptā gaļā, kad ceptā gaļa tiek vairākas reizes uzsildīta un kad eļļa tiek izmantota vairākkārt. Kūpinātās zivīs, kaut arī niecīgā daudzumā, vienmēr ir aromātiskie ogļūdeņraži, viens no tiem ir benzpirēns. Novelkot zivīm ādu, lielākā daļa benzpirēna tiek atdalīta.

Ar izolētiem cikliem:
• Bifenils.

Ogļūdeņražu atvasinājumi:
• Hlorbenzols (C6H5Cl) ir bezkrāsains, degošs šķidrums, kuru var iegūt no fenola un fosfora pentahlorīda . Tas ir daudzu hloru saturošo pesticīdu (arī DDT) izejviela. Hlorbenzolu lieto arī par šķīdinātāju;
• Benzaldehīds;
• Benzoskābe (C6H5COOH) ir aromātiska karbonskābe. Benzoskābi plaši lieto par konservantu (Tīrā veidā E210, kā sāļi – E211, E212 un E213). Tīrā veidā benzoskābe ir balta, kristāliska viela. Dabā benzoskābe ir sastopama dažos augos, sintētiski to var iegūt oksidējot benzaldehīdu. Viens no nozīmīgākajiem benzoskābes atvasinājumiem ir salicilskābe (2-hidroksilbenzoskābe);
• Ftalskābe (C6H4(COOH)2) ir vienkāršākā aromātiskā divvērtīgā karbonskābe. Visi ftalskābes izomēri ir cietas vielas. Tereftalskābi lieto galvenokārt polimēru ieguvei (PET (Polietilēntereftalāts));
• Nitrobenzols (C6H5NO2) ir smags, eļļains šķidrums. To iegūst nitrējot benzolu. Nitrobenzolu galvenokārt lieto par anilīna izejvielu;
• TNT (2,4,6-trinitrometilbenzols, C6H2{NO2)3CH3) ir dzeltenīga, kristāliska viela, ko iegūst, nitrējot toluolu. Atšķirībā no nitroglicerīna, tas tīrā veidā ir ievērojami stabilāks. TNT tiek plaši lietots kā sprāgstvielu sastāvdaļa. Šo vielu mēdz dēvēt arī par trotilu. Nosaukums “TNT” vairāk izplatīts rietumos (piem., ASV), savukārt, “trotils” – austrumos (piemēram, Krievijā). Retāk ir sastopams jēdziens “tols”, ko vairāk izmanto sarunvalodā. Trinitrotoluolam piemīt ļoti stipra detonētspēja. 200 g šīs sprāgstvielas spēj saraut gabalos dzelzceļa sliedi. TNT šķīst ūdenī un ir indīgs. Dažos armijas poligonos gruntsūdeņi ir piesārņoti ar TNT. Dažreiz TNT analītiskajā ķīmijā lieto par skābu-bāzu indikatoru;
• Anilīns (fenilamīns, aminobenzols, C6H5NH2) ir organisks savienojums, kas sastāv no benzola gredzena un aminogrupas. Anilīns ir vienkāršākais aromātiskais amīns. Anilīnu iegūst reducējot nitrobenzolu. Līdzīgā veidā var iegūt arī anilīna atvasinājumu (aromātiskos amīnus, kam benzola gredzenā ir aizvietotāji). Tīrs anilīns ir caurspīdīgs, bezkrāsains šķidrums, tas gaisā oksidējas un paliek brūngans. Oksidējot anilīnu iegūst dažādas organiskās krāsvielas, tas vienmēr ir bijis galvenais anilīna pielietojums. Anilīns ir vāja bāze;

Organiskās vielas ir oglekli saturošas vielas, kas plaši sastopamas dzīvajā dabā. Organiskās vielas parasti ir degošas. Organiskās vielas parasti iedala kā ogļūdeņražus (oglekļa un ūdeņraža savienojumi) un ogļūdeņražu atvasinājumi (ogļūdeņraži, kuru molekulā viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizvietoti ar kādu citu atomu vai funkcionālo grupu). Organiskās vielas var saturēt arī vairāk kā vienu funkcionālo grupu (aminoskābes).
Klasifikācija un nosaukumi
Lielāko daļu organisko vielu klašu var definēt kā ogļūdeņražus, kam viens vai vairāki ūdeņraža atomi aizvietoti ar attiecīgu funkcionālo grupu. Tas attiecas arī uz nepiesātinātajiem ogļūdeņražiem (funkcionālā grupa – dubultsite). Šāda klasifikācija mazāk efektīvi apraksta aromātisko savienojumus un it īpaši – heterociklus. Tomēr arī tur par sākotnējo ogļūdeņradi var paņemt attiecīgo aromātisko ciklu vai heterociklu un klasificēt pēc tā aizvietotājiem, taču šādu vielu īpašības parasti būtiski atšķiras no līdzīgu alifātisko savienojumu īpašībām.

Halogēnogļūdeņraži
Halogēnogļūdeņraži ir ogļūdeņraži, kuru molekulās viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizvietoti ar halogēnu atomiem. Ja ar halogēna atomiem aizvieto pilnīgi visus ūdeņraža atomus, viela kļūst nedegoša. Halogēnogļūdeņraži parasti ir visai toksiskas vielas vai arī kaitīgas apkārtējai videi, ja pašas par sevi nav toksiskas (freoni).